胡慧中在1998年嫁给香港官员何志平,但是在嫁给何志平之前,曾和北联帮前帮主唐重生有一段短暂的婚约,当时也引起不小的震撼。(北联帮,台湾著名的黑社会团体,成立于1958年,主要据点在台北市北投区,总成员数不明。)唐重生与胡慧中二人于1994年在台北登记结婚,二人有过一段浪漫的爱情故事。胡慧中于12岁那年认识比她年长一岁的唐重生,他们在同一村庄长大,可谓青梅竹马。
胡慧中出身于书香世家,父母亲均是大学教授和公务员,她自小与同村大哥哥唐重生两小无猜,在升上高中后,两人已成一对小恋人,但由于唐重生当时与江湖帮派中人往来甚密,胡慧中的父母决棒打鸳鸯,迫使她离开唐重生。
当时,胡慧中成为迅速红透东南亚的影星,而唐重生在黑道中混出名堂,成立台湾北联帮。从此二人失去联络10多年。直到 1993年胡慧中偶然在机场遇到了唐重生的大哥,得知唐重生仍独身,并一直在等她。当时胡慧中对于跟初恋情人见面的心情相当复杂,担心对方已非当年模样,见面会大感失望。
但姻缘注定,重逢后的第二天,唐即在北投山上向胡慧中求婚。据了解,当时唐重生向胡慧中求婚,更是捧着五百万元台币立誓改邪归正。
胡慧中深受感动,便在1994年时答应和他办理公证结婚,但当唐重生设宴准备向传媒宣布喜讯时,胡慧中的母亲再次强烈反对,胡慧中为此和唐重生大吵一场。
可惜由于身分悬殊,二人于1996年中协议签字离婚,而离婚后仍保持友好关系,胡慧中希望帮助前夫走上正轨,甚至在事业上扶他一把。
1998年胡慧中嫁给了当时还是医生的何志平,而婚后一个月怀孕,当时42岁的胡慧中还上阵演侠女引起不小的话题。
脱离帮派的唐重生开设了一间国际公司从事电脑、旅游及杂志等生意。唐重生曾表示,担心自己的帮派大哥形象会影响胡在影圈的发展,故离婚后甚少联络,但他对胡慧中的爱始终没变。
1999年5月,改邪归正的唐重生遭伏击身亡,胡慧中得到消息后不禁痛哭,而唐重生公祭当日各路帮派以及政界人马云集,上百名身穿黑衣黑裤的北联帮学生公开致祭,令警方震惊。但是他们视为大嫂的胡慧中始终没有出现。
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